Truand à la petite semaine, Larry Gigli se voit confier la lourde tâche de kidnapper Brian Starkman, le jeune frère handicapé intellectuel d’un puissant procureur fédéral, afin d’éviter la prison à un chef de la pègre. Terré dans son appartement avec Brian, Gigli reçoit bientôt la visite de la séduisante Ricki.
Le malfrat a la surprise de sa vie lorsque cette dernière lui apprend avoir été envoyée pour le seconder puisque son patron craint que Gigli échoue dans sa mission. Dès lors, l’univers du truand bascule. Devant partager son lit avec Ricki, il finit par s’éprendre de la jeune femme, qui repousse constamment ses avances.
Toutefois, la relation qui s’établit entre les deux partenaires devient si troublante qu’elle risque de mettre en péril leur mission ainsi que leur propre vie.